קונסטנטינוס התנצר בפועל ערב מותו בשנת 337 לסה"נ, אך קשריו עם הנצרות החלו שנים רבות קודם לכן- בשנת 312, עת גבר בקרב על יריבו מקסנטיוס, ובעקבות התגלות קודם הקרב החליט שישו עומד לצידו. בניצחונו המכריע הוא ראה את ניצחון אלוהי הנוצרים על אלילי הפגאנים. לקטנטיוס כתב שבעקבות חלום הוא ציווה לצייר את סימן הצלב על מגני החיילים, ולפי אוסביוס, בעקבות התגלות ישו אליו בחלום הוא עשה את הצלב, אותו ראה קודם לכן בשמיים, לדגלו.
אגדות נוספות רבות נקשרו להתנצרותו של קונסטנטינוס, כשהמפורסמת ביניהן היא אגדת הצרעת, לפיה חלה הקיסר בצרעת וציווה, בעצת הרופאים, לשחוט 3000 ילדים ולרחוץ בדמם(מעניין לציין שאגדה מקבילה, כמעט מילה במילה נכתבה במדרש ע"י חכמי ישראל בערך במאה ה-1, על התעללות פרעה המצורע בילדי ישראל במצרים- אלא ששם אין 'הפי אנד' כמו כאן). לאחר תחנוני האימהות נעתר קונסטנטינוס וויתר על מרחץ הדמים, ולאחר מכן זכה להתגלות פטרוס ופאולוס שבישרו לו על רפואתו בידי סילבסטר שיראה לו את המעין בו יטבול על מנת להירפא(באנלוגיה ברורה לסיפור אלישע הנביא ונעמן שר צבא ארם), וכן על תפקידו כפטרון הדת הנוצרית מעתה.